官渡区爱德万甜

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本研究用二甲基甲酰胺(DMF)和氣化亚砜制备Vilsmeier试剂,此反应为 放热反应。将8.4mLDMF预冷至0T,加入8.5mL氣化亚砜,搅拌反应30min, 温度控制在50弋以下。反应结束后加人lOOmL DMF,将混合液冷却至Ot,在 20T:以下缓慢加入15g6-PAS (Vilsmeiei?试剂:6-PAS =4:1),在0弋下保持 15min0慢慢升温至70T,通人氮气来赶走部分HC1,此温度下维持30min后再 逐渐升温至100?12(rC,恒温反应3~5h,趁热以活性炭脱色,浓缩滤液,冷却 后有晶体析出。待结晶完全后过滤,用无水乙醉重结晶,得到白色针状晶体,为 4,丨\ 6'-三氣-4,丨\ 6、三脱氧-2, 3, 6,3\ V-五乙酸半乳蔗糖醋 (TOSPA)。
0-CH3和受体侧链N-端第四个氨基酸残基形成的色散键,因此与〒氣蔗糖相 比,4’-0-甲基三氣蔗糖只是甜度发生适度降低。
阿力甜分子中的二肽,可以通过化学方法或酶法合成。其中,化学合成法应 用广泛,但化学合成过程中通常需要保护侧链,且有机溶剂和产物结合可能产生 毒性,同时,在二肽形成过程中会产生外消旋作用。相比之下,酶法合成可以通 过较少的步骤,在较低的温度下进行,并且由于酶的专一性强而不会出现产物的 外消旋现象,不需要进行侧链的保护。
与其他氣化试剂比较,该试剂具有副反应少、三苯基膦氧化物易回收、易氣 化等优点,理论得宇?为75%左右。图3-23所示为其反应机理,反应介质应对 氣化试剂稳定性好、.沸点较好(>951)以使反应在适宜的时间内完成,但不 宜高于1201,因为此条件易造成炭化。
二、甘草甜素的安全毒理学分析
Miyashi丨a 等人应用 SIMCA 模式识别法(paHern recognition method)分析了 108种二肽同型物。分析时考虑到“大小”(摩尔折射系数)、“形状”(Sleri- mol)和“带电”(c。F-个W素的影响。最后表明,“大小”和“形状”是影 响甜度的两个重要因素,而带电因素并不重要。
在此基础上,Yamazaki于1994年建立二狀化合物的(AH-B-X)呈味三 维模型,如图2-87所示。两性基团AH-B固定于K轴上,疏水基团X可以分 布于其他空间,并依据所处位置的不同,产生不同的呈味效应。如居于丨(L- 型)和2 (延展型)处的X可以令整个二肽化合物产生甜味[如图2 -86
现在对蔗糖衍生化的兴趣已集中在脱氧-卤化上,这不仅因为它是合成稀少 的、在生物学上具有重要作用的脱氣糖和氨基-脱氧糖的中间物,而且还可用在 生化和医药工业上。现已有碳水化合物肉化衍生物生产,用来作为抗菌素,它具 有更好的抗菌特性和良好的化学治疗功能。
定配体味道的种类起决定性作用。
图3-47 4-氣-4-脱氧-半乳糖基-蔗糖的合成 (Piv = COCMe,) I RSOjCl, Pyr

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