德保县阿力甜

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德保县阿力甜

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6,二氣-6, 6'-二脱氧蔗糖没有甜味。6-氣取代基明显的逆反影响 或是由于在c-6位上的取代使得基团增大,或者由于它与甜受体竞争疏水结合 位。从另一方面来说,厂,6'-二氣衍生物的影响是协同的,它能使蔗糖分子的 甜味增加76倍,在4,r-二氣-4,r-二脱氧-半乳糖基-蔗糖中的协同影 响更明显,能使蔗糖甜味增加120倍。后者是用氣化磺酰经氣化蔗糖的6,61- 二酯位而得到的(图3-48)。
蔗糖那种独特而又特別令人满意的甜味,似乎不能用葡萄糖和果糖基之间简 单组合来说明,这两个糖基可能在固定倾斜角度方向上形成分子内氢键。当用氣取 代羟基时,发现它的甜度增加了数百倍,这明显是由于几种不同类型氢键复杂的相 互作用的结果。吡喃葡萄糖基的c-2羟基起AH作用,而B则是呋喃果糖基 c-r的氣取代基团。甜度大幅度增加的原因,在于以椅式构象为主的吡喃葡糖 残基C-4轴向取代基充当了亲油性基闭[图1-15 (1)],另一方式是把C-4 位置上的连接基团对换在呋喃果糖残基的C-f位置上C [图1-15 (2> ],这 就解释了 1',6’ - 二氣和4, lf,6,-三氣衍生物甜度增加的原因。4,6'-三氣-4,1',6'-三脱氧半乳蔗糖(即三氣蔗糖,SUCral08e)的情况也是这 样,因其两个生甜闭的相互增效作用,明显强化了该化合物的甜度增大效果。它 是此系列化合物中最甜的一种。在这两种情况中,分子模型表明AH、B、X系 统十分接近于Kier三角形的相互间距。
Undley等人报道,蔗糖C - 6和C -6^甲基化对甜味分子的甜度影响很小甚 至没有影响,而C-4甲基化蔗糖甜度明显减少,所以蔗糖分子C-4上的羟基 对甜味非常重要。而且,对甲基-a-吡喃葡萄糖苷和《,《-海藻糖的甲基化进 行研究,结果发现甲基-吡喃葡萄糖苷的单个基团甲基化并不会明显地改变母体 化合物的甜味,但分子上引人两个甲基后甜味消失甚至出现苦味,可能是由于甜 味分子亲脂性提高所造成的。相同的情况在海藻糖衍生物中也有发现,在每个六 吡喃糖苷环上引入单个甲基,甜味几乎不发生变化,而每个糖苷环上发生两个甲 基化后,甜味转变为苦味。
表2-43 L-天冬氨酰-D-丝氨酸醋及D-苏氨酸醏化合物的结构与甜度
X疏水基团的引入同时也成功地解决了与甜味相伴的手性反常问题。因为 AH、B甜味理论不能解释这样一个事实:大部分D-氨基酸是甜的,但它的 L-对映体却不甜;而糖的D、L-对映体则都是甜的。AH、B. X甜味三角理论 认为,甜味蛋白受体的三个结合基团(一NH/、一0H、一R)是呈顺时针方向 排列的,因此甜味分子中的AH、B、X (如果有的话)生甜团只有呈顺时针方 向排列时才能和同样以顺时针方向排列的甜受体发生键联,从而产生甜味刺激, 如图1 -12所示。
B,、B2是阴离子,如C02' SO/、CN;,或者氢键受体原子,如卤素原 子、氧原子;AH,、AH2、XH,、XH2是氢键供体基团,如NH\ NH、OH; E,、E2、E3、£4是氢键受体原子,如氮原子、氧原子、卤素原子;G,、G2、 G3、G4通过分子间空间作用力与受体识别部位结合,通常为非极性或弱极性 小基团、原子,如CH3、CH2、CH、F,极性大原子如Cl、Br,也能与识别 部位有效结合;D通常是4-苯腈基团,通过氢键受体基团CN与识別部位 结合o
在pH9, W素6mol/L ,抚胺丨OOmmol/L、堪屮烷盐酸50mnol/L的绂 冲液屮进行Sephadcx G - 25柱(2.2cm x 45cm )凝皎过滤
1.生甜闭的分子识别早期对三氯蔗糖高甜度的解释,曾涉及厂-Cl作为生甜团AHS (下标S是 指甜味分子,下同),Bs、Xs三角形生甜团的质子接受部位,即充当化基团的角 色。这种假设可以解释(:11(:!3的甜味,其中一个氣和另一个氣分别作为1和乂5, 而缺电子的H作为AHS。但由于CHC13不是很甜,C1取代基的质子接受能力因 此被认为很弱(相对于0取代基而言)。实际上,红外光谱研究证实了 C1原子 的质子接受能力只有0原子的6% ~22%。这样,在0H和C1同时存在于分子中 时(如三氣蔗糖及其衍生物),C1取代基几乎不参与与甜味蛋白受体形成氢键。 因此,F氣蔗糖及其衍生物的AH、B部位只能是母体上的ft由羟基。
由于莫奈林的A链N端与B链C端非常靠近,因此研究人员利用基因工程 技术生产共价的连接单链莫奈林。单链贷奈林有两种类型:SCM和MNE1。SCM 是通过直接把B链C端的Ghi50连接到A链N端的Argl而得,它由94个氨基 酸残基组成。MNE丨则是通过Gly-Phe 二肽连接B链和A链而得,由96个氨基 酸残基组成。利用这些合成的基因,研究人员已经实现在不同的宿主细胞(大 肠杆菌、酵母等)中表达和生产奠奈林。
1980年以后世界上有很多专利描述了甜菊苷可通过与其他一些物质 (包括甜物质)混合配制出许多供工业化生产或家庭使用的新型复合甜味 剂。这些复合甜味剂包括:甜菊苷与蔗糖的混合物;甜菊苷与葡萄糖的混合 物;甜菊苻或甜叶菊提取物与木糖的混合物;甜菊苷与蔗糖粉混合制成的一 种颗粒状产品(再加一些糖或糖密还可以浇注制模水溶性甜菊提取物与 氢化淀粉水解物在表面活性剂蔗糖脂肪酸酯作用下混合后经喷雾干燥而成的 制品;甜菊苷分散于熔融的氢化油后经冷却固化、破碎后分散于蛋白溶液中 凝结而成的制品;甜菊苷外包蔗糖的甜味剂;甜叶菊提取物和/或a-葡糖 基甜菊苷与异麦芽酮糖的混合物;浸溃于单糖、双糖和糖醉的甜菊提取物经 模制干燥而成的产品;甜菊苷与山梨糖醇、乳酸或乳酸钠的混合物;甜菊苷 在麦芽三糖聚合物水溶液中与天然甜味剂混合而成的一种膜状甜味剂;甜菊 苷与糊状麦芽糖醇的混合物;甜菊苷与甘草酸和氣化钾的混合物;甜菊苷与 乳酸钙、酒石酸钠、氣化钾或氯化钠的混合物;甜菊苷与蔗糖、麦芽糖醉混 合而成的一种低能世甜味剂(其甜度近似蔗糖);甜菊苷与阿斯巴甜混合而 成的一种对酸稳定的甜味剂;在水溶液中甜菊苷与葡萄糖混合而转变为甜菊 醉糖苷与果糖的混合物等。

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