枣阳海藻糖

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第六章人工合成甜味剂
[167]没有甜味,虽然其苯基和天冬氨酰基的相对位罝类似于[166]。然而, 脱氢苯丙氨酸部分严格的平面形状会阻止甲基酯参与甜受体之间所必需的疏水性 相互作用。[丨66](酰胺)和[167](烯酰胺)具有不同的带电特性,这至少 可部分说明它们的甜度不同。
阿斯巴甜的酶法合成技术由于化学合成法专一性差,得率较低,故人们又致力于酶合成法的研究,以 期提髙得率并降低生产成本。酶合成法是使用合适的蛋由酶,将L-天冬氨酸 (氨基闭已保护或未保护)与L-苯丙氨酸甲酯缩合在一起。除此之外的操作, 与化学合成法一样。酶法合成的优点和缺点比较明显。酶法合成的优点:①转化率通常达95%以上,比化学法(一般仅70%)高很多;②且酶法只生成《-型产物,没有冷-异构体生成;③可采用外消旋化合物为底物,而在化学合成法中只能采用L型底物。
后来,由于甜蜜岽在各种食品、饮料中得到广泛的应用,美国其他几家公司 也开始生产,其中包括Pillsbnry公司、Pfizer Inc公司、美国甜密素股份有限公司 和Miles实验室等。在1970年禁用前,东亚的FJ本、韩国和我国台湾省也有 生产。
①蔗糖C-4位羟基的构型对维持蔗糖分子的甜味很重要,因为半乳蔗糖没 有甜味而4 -脱氧蔗糖仍具有甜味。但蔗糖C -4位羟基经氣原子取代而转变为 氣代半乳蔗糖构型时,却对增甜作用具有重要意义,因为半乳蔗糖的衍生物都非 常甜。
经典的合成法使用/V, AT-二环己基羰化二酰亚胺之类试剂,使A’-苄氧羰 基-(办-苄基)-L -天冬氨酸与L -苯丙氨酸甲酯缩合成AT -苄氧羰 基-(办-苄基)-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯,然后使用钯(Pb)催化剂 催化还原成阿斯巴甜。这种方法将天冬氨酸的谷-羧基保护起来,以避免生成阿斯 巴甜的异构体。这样,就可实现专一性的缩合反应合成a-Asp-PheOMe (阿 斯巴甜)。然而,该法不适宜于工业化规模使用,因为所用的缩合试剂价格很高, 在经济上不合箅,而且,天冬氨酸羧基的选择性酯化也较难进行。图2-17 所示为该法的合成路线。图2-丨7以苄氧羰某-(/3-苄基)-L-天冬氨酰作为天冬氨酸 衍生物的阿斯巴甜合成路线
O.Olmol/L的乙酸盐缓冲液。试验结果证实了甘草甜素有抑制牙斑形成的作用, 但其抑制效果与时间有关,随荇时间的延长,甘草甜素对牙斑形成的抑制效果更 为明显。
1.糖分子及其衍生物的多点结合模型D-果糖属于E,、E2、E3、E4型甜味剂,见图丨-20。而D-葡萄糖属于 B,、B2、AH,、AH2、XH_、XH2 型甜味剂,见图 1 -20 和图 1 -21。

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