新城区阿力甜

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(2)通过蛋白复合稳定的自由态n激活延续时间较长的倍号传递(**?形”蛋内以黑色表示)
图3-丨3 -氣蔗糖仝基团保护合成法的主要步骤 T. 三苯甲基 AcO——乙醃基
Phylloduldn是一种二氢异香豆素,化学结构如图4-38所示。外观呈白色 针状结晶状,微溶于水(室温时的溶解度为20mg/L),熔点或 123 -126X (两种文献值),比旋光度[?U3为+70.7°-80.8°,对热、酸性质 较为稳定。因它具有酚羟基,故有一定的防腐性能。Phylioddcin的相对甜度有 400倍和600 ~800倍两种文献值,甜味刺激来得快,但带有类似甘草的苦后味,
用溴化撖(CNBr)将B链蛋氨酸旁边的肽键切断,释放出八肽(Lys-Lys- Thr-Ile-Tyr-Glu-Asn-Glu),残余蛋白质分子的甜味彻底丧失。Frank等人 用同样的方法从A肽链C -端切断八肽碎链并分离开,但未报道对甜味的影响悄 况。有人通过甲基化法考察莫奈林分子中赖氨酸残基对甜味的影响,发现 20% ~40%的赖氨酸残基甲基化后尚不会引起甜味的完全丧失。但随者甲基化率 的提高,甜度会逐渐卜'降直至最终消失。
Jennings和Jones发现减少氣化磺酰反应中吡啶的用量可避免环状硫酸盐的 产生而产生氣硫酸酯。后者在后处理中可用甲醇碘化钠溶液去除,并释放出游离 的羟基。在这些条件下,可用甲基a-D-吡喃葡萄糖苷制得甲基-4,6-二 氣-4, 6-二脱氧-a吡喃半乳糖苷的2, 3-氣硫酸盐(图3-41)。在低 温条件下进行这个反应时,发现它是通过2, 3, 6-四氣硫酸盐这个中间产物, 经氣阴离子的亲核双分子取代,先是在C-6位上进行,得到6-氣化物,然后 在C-4位上缓慢取代并经构型颠倒,最后产生4,6-二氣-半乳糖苷-2,3- 氣化硫酸盐(图3-41)。图3-41氣化磺酰和甲基-?-D-吡喃葡萄糖苷的反应围3 -42通过在吡啶中与S02C12反应来改性蔗糖分子中的呋喃來糖苻琅元通过严格控制庶糖与氣化硝酸的多中心反应(multi - cenlred reactions), 可产生氣化程度从1?5的衍生物。主要反应途径起始于半乳糖基-蔗糖的 6'-单氣衍生物(29%的得率),接下产生6,6^-二氣衍生物(29%得 率),之间是4, 6,6、三氣衍生物(50%得率)以及4,6,6^四氣衍生 物(45%得率)和4,6, r, 4\ 6'-五氣衍生物(图3 -43)。4f -氣代 硫酸盐的直接取代似乎是由于空间因素而被阻止。而f-氣取代基的引人是 通过3,4'-环氧化物实现的。通过对氣代产物的分离和鉴定,得知立体选 择性反应的反应活性顺序是:H0 - 6' > H0 - 6 > H0 -4 > H0 -厂> H0 - 4'。 ho-r的氣化速度之所以缓慢,是因为它是受阻的新戊基翌的初级羟基, 且毗连于《-异头物基团上。在四氣化碳和吡啶溶液中,使蔗糖与三苯磷发 生选择性反应能更容易地制得6,6^-二氣化物(得率>70%)r 4,6,1、 6^-四氣一4,6,\\ 6#-四脱氡-半乳糖基-蔗糖最好是用氣化锂取代蔗 糖,经过6,1', 6'-三苯基磺酸盐得到6, 6-氣化物,再与氣化磺酰 在C-4位上进行选择性反应而制得的(图3 -44)。1975年的分析认为, 这种化合物比固体蔗糖甜200倍,这是人们第一次制得的增甜的天然碳水化 合物衍生物。这种衍生物不但具有很好的口味感和甜味特性,而且不参与人 体代谢,因此是一种潜在的无能量强力甜味剂。从结构与甜味的关系来肴, 最初研制的一?种海藻糖衍生物~4,6,4\ 6、四氣-4,6,4\ 6、四 脱氧-半乳糖基-海藻糖(图3-45),不但没有甜味,反而与奎宁一样苦, 这种情况令人惊奇。
由于甜蜜素特性良好,因此曾广泛应用在食品加工上,主要是和糖精一起作 为无能世甜味剂而加以使用。此外,甜蜜素还是一种有用的风味增强剂,可用来 提高柠橡果汁的表观糖酸比。
(3)、(4)奇异果素四聚体的球状和线性钴构[四聚体中的两个二聚体(H和I;
表2 -47 L-冬氨酜-D-丙氨醉酯及-D -丝氨酵酯化合物的结构与甜表2 -48对Searie公司的D -丙氨酸丙酯和两种相关的Ariyoshi化合物作了 比较,它们的“下面”基团大小相似。往D-丙氨酸酯中引入次甲基会使甜度 下降为原来的1/10,但在引入次甲基的同时反转酯基团的构象,则甜度仅下降 50%。这可能是由于构象的变化而引起甜度差异。
(-)阿力甜的代谢在大鼠、小鼠、狗和人体身上进行的经口摄人试验表明,阿力甜能够被机体 消化吸收。被摄人的阿力甜有77%~96%以各种代谢产物通过尿排出体外,其余 7%-22% 一般未经代谢直接以阿力甜形式通过粪便排出体外。通过放射标记分 析表明,阿力甜在述四种机体中的代谢回收平衡达97% ~ 105%。图2-69所 示为阿力甜的代谢产物。

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