从江县阿力甜

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从江县阿力甜

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阁3 -49 4,丨\ 4’,6、四氣-4, 4',6,-四脱氧-半乳糖基-蔗糖的合成蔗糖的6,\\ 6^-三氣衍生物其甜度是蔗糖的25倍,但当其2-羟基被氯 取代后(图3-50),并经构型转化成为甘露糖异构体时,生成的2,6\ r, 6'-四氣衍生物就与奎宁一样苦。这证实了 a-羟基对保持甜味很東要,而且强 调了甜味剂生甜闭三角形的排列有着严格的空间要求。为了提髙D-葡萄糖、麦 芽糖和海藻糖的甜度而引人氣取代基团,制备了诸如6 -氣-6 -脱氧-D-葡萄 糖、4', 6'-二氣-4\ 6、二脱氧-麦芽糖和4,6-二氣-4,6-二脱氧-海 藻糖之类的化合物,但均未取得好的效果,这些衍生物有的还不如母体糖甜,而 更多的却是苦的。人们也对4 -氣-D -半乳糖及简单的糖苷衍生物的甜味特性 做了鉴定,它们同样没有甜味。这更证实了横跨蔗糖分子的羟基团,对维持蔗糖 的甜味十分重要。图3-50 2, 6\ r, 6'-四氧-2,6\ 6、四脱氧-过餺-蔗糖的合成
(-)S-6-a合成反应条件的优化
人体摄人某些蛋白质后会出现过敏性反应,特别是摄入了那些不能完全消化 吸收的蛋白质和多肽,为此,对嗦吗甜也进行了这方面的试验。经口摄取 lOOmg/d的嗦吗甜后,人体没出现任何与剂量有关的不良反应。用嗦吗甜溶液进 行穿刺试验(prick test),也没发现任何过敏性反应。用猴子进行的皮下过敏性 试验,也没发现机体内有关嗦吗甜抗体的形成。
试验表明,4-PAS在酸(如草酸、乙酸、对甲苯磺酸及对甲磺酸吡啶盐 等)催化下发生水解反应,预计产物为4-PAS与6-PAS的混合物(两者极性 相近,柱层析无法分离),但不用分离而用乙酸在惰性溶剂中将4-PAS进行异 构化,4位的乙酰基转移至6位,最终得到单一产物,可见这是制条6-PAS最 简便的方法。
目前尝试的各种提髙G-6-a得率的方法,都未能获得成功。例如,在巨 大芽孢杆菌培养基中添加适萤的乙酸钠,但得率仍和没有添加时一样。又考虑到 巨大芽孢杆菌能产生维生素B,2,而维生素Bl2包含乙酰基并能被添加到培养基中 的Co2 +所刺激,因此推测Co2+也能刺激巨大芽孢杆菌分泌出G-6-a,但在培 养基中加入Co2‘并没有观察到G-6-a的增长。此外,调节培养基的氧浓度、 pH和氮含量等措施,对提髙G-6-a得率也没有什么效果。
4葡糖基化的研究发现,在丨3位引入2个 葡糖基后甜味特性明显改善,而在19位上引人 葡糖基则使甜味特性变差。甜菊醉双苷(结构式 如图4-6所示〉,经环糊精葡糖基转移酶催化在 13位引人葡糖基,其19位由半乳糖醋键保护,结 果发现增加1或2个葡糖基会使甜度有明显增加,
转糖苷反应的产物结构
阁2 - 22 在40T水/有机溶剂二相体系合成Z - Asp - PheOMe的时间-得率图 注:ffl中上方为Z - Asp - PheOMe在有机相的得牟;下方为在水相的得率。反应物为80_l/l. PhcOMc ? HCIX 80mmol/LZ-A?p、酶浓度0.053mmol/Lu參、▲、,、▲表示实聆蛄果;曲线为埂论結果。

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