德兴市阿斯巴甜

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4-氣半乳糖基蔗糖的甜度是蔗糖的5倍。在宰温条件下,在嘧啶中用三苯 甲基氣化物对蔗糖进行部分三苯甲基化,得到一种包含6-三苯甲基蔗糖的混合 物,可以通过硅胶柱色谱分离,但产量很低。将6-三苯甲基蔗糖乙酰化后,用 沸水乙酸分离三苯甲基,使乙酰基从c-4位迁移至C-6。在嘧啶中用磺酰氣氣 化,然后脱脂,得到目标产物4-氣半乳糖基蔗糖。
图2 -45 17mg/L纽甜和525mg/L阿斯巴甜水溶液的瞬时甜味分布(2)滞后时间、,即强度达到超过基线水平所需的时间(s):阿斯巴甜 1.3,纽甜 1.5。(3)达到最大钱度所需的时间(s):阿斯巴甜丨2.3,纽甜丨6.6。(4)最大强度持续时间(s):阿斯巴甜6.1,纽甜2. 8(5)结束时间即强度回到基线水平所需的时间(0:阿斯巴甜80.5, 纽甜94. 8 o(6)曲线下总面积(以强度单位x时间表示):阿斯巴甜425,纽 甜49丨。.
4.对甜味分子空间结构要求的设想由于甜味感觉对底物的要求可以是小如CHC13分子,到大如多肽和大分子蛋 白质,因此可以认为,甜味化合物和甜味蛋白受体之间最初的相互作用,发生在 受体表面部分。对于那些与受体之间无疏水接触的甜味剂分子,由于这种表面吸 附之间的作用力相对较低,故其甜度也低,这也许就是糖和糖醉均不是很甜的原 因。对于那些与受体之间有一处或多处疏水键合的甜味剂分子,除了在AH、B 基闭上的两点接触外,更包含有空间上的疏水键合,这种更深层次的键合则很可 能发生在甜味蛋白受体中类似酶活性位点的“嵴”或“裂缝”中。
甜蜜素的钠盐和钙盐均是强电解质,在水溶液中髙度离子化,偏于中性, 略有一些缓冲能力,两者呈白色结晶体或白色结晶粉末。钠盐的分子式 C6H13NO,S ? Na,相对分子质鱼201. 22;钙盐的分子式C12HMN206S2 ? Ca,相 对分子质萤3%. 5^钙盐通常带有两个结晶水,相对分子质量为432. 58,在 丨40T温度下保持2h将失去结晶水。环己基氨基磺酸盐对热、光、空气以及较 宽范围的pH均很稳定,不易受微生物感染,无吸湿性,易溶于水[lg/ (4~ 5) mL],但在油和非极性溶剂(如乙醉、苯、氣仿、乙醚)中的溶解度甚 微,几乎不溶。图6-16、图6-17和图6-18所示为甜蜜素水溶液的一些物 化性质数据曲线。
Birch及其同事通过对单糖和二糖进行化学改性,主要娃通过醚化、酯化或 取代一个至数个羟基团等方法,来探寻分子中包含在生甜团内的羟基,并命名为 X/AH/B系统。对于葡萄糖分子来说,首先可以排除最基本的6-羟基和1 -羟 基团,因为甲基-D-吡喃木糖苷具有甜味。4,6-0-甲基和甲基《-D-吡喃 葡萄糖苷衍生物不具有甜味,因而也排除了 2,3-乙二醉[邻位倾斜(偏转) 羟基],这样就只有3 -和4 -羟基才有可能构成AH和B单元。通过考察3 -羟 基取代的吡喃匍萄糖苷和木糖苷分子结构,可知3-羟基为B基团。蔗糖分子中 的某些羟基对甜味当然有作用,因此人们选用很多方法来掩盖、改变或替代蔗糖 分子中各个专一的羟基,利用生成的各种衍生物就能研究蔗糖甜味与结构的 关系。
醇羟基的保护应用甚广,特别是在銷体、糖类(包括核苷和核苷酸衍生物) 和甘油酯化学中。虽然很大数量的各种保护基都曾用过,但最常用的可归纳为3 类:醚类、缩醛类(或缩酮类)和酯类(图3-14)。近几年中对醉类保护基的 选择更为成熟,同时在某些悄况下为满足特殊需要还专门设计了一些基团。当评 价每个保护基时应着1:考虑3个因素:引人方便;在所需反应条件下稳定;易于 除去。
表1 -56 用环状同型物取代天冬氨酰的阿斯巴甜衍生
最近,这一机理还通过基于人体序列的全面的建模得以证实。这三种甜味蛋 白结构的楔形表面都与人受体的大空穴吻合。为了测试这个空穴是否是甜味蛋白 惟一可能的结合部位,Morini等人首次对活性Aoc - AB和/或Aoc - BA受体的表 面以及Roo - AB和/或Roo - BA模型进行了对接计算。

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