湖滨区D-木糖

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图6 -丨4 连续式Maumee糖括合成途径
第2种合成法最常使用。首先将L-天冬氧酸的氨基团保护起来后转变成酸 酐,再与L -苯丙氨酸甲酯发生缩合反应生成Asp - PheOMe的a -和冷-异构体 混合产物(以《-异构体为主),然后去除保护基,从混合物中分离出a-构体 (阿斯巴甜)并提纯梢制。图2-18所示为该路线的合成过程。L-天冬氨酸的 氨基团保护有很多种,主要有C02CH2C6H5、CH3COCHCCH3, CH;COCH2CO等, 也可在天冬氨酸转变成酸酐的同时使用CH0作为氨基的保护基。图2 - 18是使 用苄氧羰基(C02CH2C6H5)形成保护基的。
纽甜的去酯化过程中也会产生微量的甲醇,但是在纽甜合理摄人范围内,其 代谢所产生的甲醇不会造成安全性问题,即便在消耗髙达90%的预测摄人a的 纽甜时,所产生的甲醇与日常膳食中所产生的甲醇黾相比仍可忽略不计。比如,
第六节马槟榔及其他
组成二掩键的半胱氨酸残基和连接于NAS的A8n81的糖分子用球棍模麽表尔〉
(2)乙酰乙酰胺-三氧化破法:由乙酰乙酰胺与至少两倍的三氧化硫反应 获得产品。
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Lelj等人结合使用NMK与分子力学计算法探讨阿斯巴甜构象优先性。首先 通过分析CHCH2碎片ABX质子的NMR偶合常数来分析旁链的构象优先性,然 后计弊出每个参差构象(staggered confonnalions,图2 -82)的相对密度。天冬 氨酰残基的参差构象(Di ~Db)与苯丙氨酸残基的参差构象(Fi ~Fn)是相 反的,天冬氨酰残基偏于Dd构象。另外两个参差构象,有一个(I),)携带反 式的NH/和COf基团,不能同时与甜受体形成氢键;另一个(Db)则充满了 大取代基。对于苯丙氨酸残基来说,根据苯基团优先偏于甲基酯而不是天冬氨酰 基团的立体直观观察事实,可推定它优先存在的构象是F:而不是FDt5 NMR分 析表明,苯丙氨酸C (/3) H2质子反向连接于该优先存在的构象上。还有一个参 差构象Fb,则充满大取代基。
①合成马槟榔D的A链(Glul-Asp33)和B链的三个片段(Glul-Pro20、 Cyc21 - Gly41 和 Pro42 -Trp72);
发酵完成后,为了从去除干物质的培养基上清液中有效地提取出G -6 - a, 人们试验了多种溶剂,包括甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯和1 -丙醇等。其中, 甲醇是G-6-a最有效的溶剂,但它同时也会溶解一些葡萄糖,因此要得到纯 净的G-6-a,还必须利用色谱进行进一步分离。以硅胶为固定相,用丙酮对甲 醇提取液进行洗脱可以从中分离出葡萄糖和G -6 - a两个成分并得到纯度为 80% ~85% 的 G-6-a。

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