德州索马甜

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阿斯巴甜(Aspartame,180倍)和阿力甜(Alitame,2000倍)是二肽甜味 剂的典型代表。根据多点结合甜味理论,阿斯巴甜属于B,、B2、AH,、XH,, XH2、G,、E,、G2、Ga 型甜味剂,阿力甜则属于 B,、B2、AH,、XH,、xh2、 G,、G2、G3、G4型甜味剂,见图丨-23。超强阿斯巴甜是阿斯巴甜与氰基Su- osan的反应产物,甜味是蔗糖甜味的8000倍,通过范德华力作用,其分子上 G,、G2、G4三个结合点与受体蛋白结合,多点结合模型见图1 -23。如果以硫 原子替代超强阿斯巴甜分子上脲氣原子,生成硫代超强阿斯巴甜,由于硫原子的 吸电子能力强,使得脲基NH (AH,和AH2)酸性增强,与蛋白受体的亲和力增 强,从而使甜度增加,其甜度是蔗糖甜度的4_倍。
⑤蔗糖C -4'位羟基的移去并不损害蔗糖的甜味,而增加C 位取代基的 大小和硫水性会使甜度显著增加。
基于Searle公司的开拓性工作,Ariyoshi提出L -天冬氨酰胺的甜味模型理 论,这个酰胺是用具有合适立体构象的小基团R,和大基团K2进行《-取代的。 通过对这种模型的改进,发现刚性带有适当分支的R2基团能明显提高化合物的 甜度。所有的高效甜味剂(甜度大于蔗糖的1000倍)至少有一个酯基或酰胺基 团作为R,或R2,而且肽键上不能有取代基。天冬氨酰残基可通过氨基的酰化作 用来改性,这样有时会产生非常甜的化合物。
这一敢要发现极大地鼓舞了英国Reading大学Tate & Tyle公司和英国皇家科 学院的研究者们,坚定了进一步研究的信心。他们合成了取代程度更大的蔗糖氣 化物和与此相关的衍生物,分析鉴定了它们的甜味特性与甜度,并进行医药和毒 理学评价,其目的在于寻求一种完善的新型强力甜味剂。
甘草亭酸对细胞间联结区域的物质交换也有影响。据报道,18-谷-甘草亭 酸能抑制细胞间联结区的分子交换现象,抑制程度达95%,并能持续20d。但这 种抑制作用是可逆的,一旦用含淸蛋白的介质淸洗后即可消除抑制作用。与甘草 亭酸相关的几种化合物,如18-/3-甘草亭酸和生宵酮(carbenoxolone)也能抑 制细胞间联结K的分子交换。
X和Timi等人提出的D结合位。后来还发现一些极有效的高甜度化合物,如表 2-6丨所列的[145] ~ [147]。虽然它们不属于二肽化合物,但是目前人们已 知的最甜化合物注:括号内数字表示相对于10%蔗糖液的甜度.其余的相对于2X蔗糖液,
醚键娃相当稳定的,但强无机酸和其具有未共用电子对的氧原子形成徉盐, 使醚分子的C一O键变弱,因此在酸性试剂的作用下醚键会断裂。使醚键断裂的 最有效试剂为浓氢卤酸,浓氢碘酸的作用最强,在常温下就可使醚键断裂而生成 碘化烷与醉。但在过量氢碘酸存在下,所生成的醇进一步所应生成碘代烷。醚键 的断裂,一般是在含碳原子较少的烷基处断裂,但由于叔正碳离子较稳定且容易 生成,故醚键在一ch2hc (c6h5)3处断裂。
(7)水溶性好。
1991年,Timi和Nofre提出多点结合甜味理论。该理论认为,人体甜味蛋白 受体最少包含8个基本的识別部位,并与甜味分子上相应的结合部位发生相互作 用。这一理论也能用来解释AMP及其衍生物具有强力甜味的原因,如图2-89
概括地说,甜蜜素具有以下这些特点:

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