大通县甘草甜素

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大通县甘草甜素

大通县甘草甜素
酯化反成的条件还依赖于酰化试剂的特性。蔗糖和乙酸酐在碱性条件(如 吡啶溶液)下很容易反应,结果生成较高得率的蔗糖单酯化物。但在有水存在 且为强碱性的条件下,蔗糖和乙酸酐反应更容易生成多酯化物。尽管蔗糖的酰化 反应也可以在酸件环境中进行,但酸性环境容易导致蔗糖的水解。值得注意的 是,蔗糖在吡啶溶液中与乙酸酐作用,虽然可以生成较高得率的蔗糖单酯化物, 但单基团保护法的成功不仅取决于生成蔗糖单酯化物,还要求单酯化物尽可能以 S-6-a为主。因此,选择蔗糖和乙酸酐在弱碱性(吡啶溶液)条件下反应,以 保证生成高得率的蔗糖单酯化物。
注:()内为理论伹
这是英国Tate & Lyle公司提出的新方法,首先利用芽孢杆菌属的菌株在 30T下发酵Glc,生成葡萄糖G-6-a (葡萄糖-6-乙酰酯),采用甲醉抽提及 硅胶柱层析分离相结合的方法提纯。然后G-6-a与蔗糖的混合物,在由枯草 杆菌产生的分-果糖基转移酶的作用下,生成S-6-a,采用层析分离的方法可 分离出70%纯度的S-6-a。将之与Vilsmeier试剂反应对4、1\ 6,三个羟基进 行选择性氣化后,再经脱乙酸基反应即得到终产物三氣蔗糖。
据报道,甘草甜素在治疗得溃疡上有潜在的作用。在1个临床试验中,让病 人每次摄人1片含甘草甜素的药片,每天3次,持续4周。这种药片每500g含. 有甘草甜素380mg、碱式硝酸铋lOOmg、干燥的氧化铝凝胶100mg、碳酸镁 200mg,碳酸氢钠100mg和泻鼠李皮30mg。以服用含焦糖色乳糖空白对照剂的 病人为控制组,治疗效果以摄入药片后溃疡面积的大小为标准来衡量。结果表 明,摄入甘草的病人中有44%的溃疡面消失,而控制组的为6%。在接受治疗的 病人中,溃疡平均面积减少的占78%,而控制组的为34%。另外的研究结果与 此类似,有92%的病人的溃疡面积减小,而以乳糖为对照剂的控制组仅有39% 的比例。
2-93所示的L-型构象简化图2-86?图2-89分别对应于图2-92中的(1) ~ (4)。图2-93 (1)和(2)中的甲氧基苯基和芳香环相互接近,而图2-93
五羟黄fW-3-乙酸觔 乙fit萆 H (2R, 3R)
Vilsmeier试剂是一种较好的氣化试剂,其优点表现在制备容易和选择性较 好,它可安全有效地氯化蔗糖分子4、r和6#位,理论得率可达80%以上。 Vilsmeieri^剂是由无机酸氣化物与化学式为R2NCOX的W,W - 二烷基胺(如二 甲基中酰胺、二乙基乙酰胺)反应制得,其中X代表氢原子或甲基,R代表烷 基。通常使用的无机酸氣化物有五氣化磷、光气和氣化亚砜等。Vilsmeier试剂可 以直接在氣化反应体系中生成,但最好在使用前预先制备。
阁3 -49 4,丨\ 4’,6、四氣-4, 4',6,-四脱氧-半乳糖基-蔗糖的合成蔗糖的6,\\ 6^-三氣衍生物其甜度是蔗糖的25倍,但当其2-羟基被氯 取代后(图3-50),并经构型转化成为甘露糖异构体时,生成的2,6\ r, 6'-四氣衍生物就与奎宁一样苦。这证实了 a-羟基对保持甜味很東要,而且强 调了甜味剂生甜闭三角形的排列有着严格的空间要求。为了提髙D-葡萄糖、麦 芽糖和海藻糖的甜度而引人氣取代基团,制备了诸如6 -氣-6 -脱氧-D-葡萄 糖、4', 6'-二氣-4\ 6、二脱氧-麦芽糖和4,6-二氣-4,6-二脱氧-海 藻糖之类的化合物,但均未取得好的效果,这些衍生物有的还不如母体糖甜,而 更多的却是苦的。人们也对4 -氣-D -半乳糖及简单的糖苷衍生物的甜味特性 做了鉴定,它们同样没有甜味。这更证实了横跨蔗糖分子的羟基团,对维持蔗糖 的甜味十分重要。图3-50 2, 6\ r, 6'-四氧-2,6\ 6、四脱氧-过餺-蔗糖的合成

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