道真县山梨糖醇

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道真县山梨糖醇

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二氢杏耳酮最主要的优点是甜度大、性质稳定、口感淸爽。然而,由于其甜 味来得太慢、后味太长,加上带有轻微的甘草或薄荷醇之类的苦后味,又因其水 溶性很差,因此仍未被广泛应用。同时美国食品与药物管理局认为已有的毒理试 验尚不能确立它的食品甜味剂地位,这就更阻碍了它的应用。据推测,如果其安 全性问题得到确认后,二氢查耳酮可能在欧洲一些国家有些市场。目前,世界上 已有比利时等少数几个国家批准二氢丧耳酮的使用。
4-?人5溶于丨00111丨.甲基异丁基酮,加热至50弋,再加人3mL叔丁胺,反应 4~6h,浓缩后加庚烷冷却结晶,过滤、干燥得到白色晶体c图3 -20所示 为4 - PAS在叔丁胺催化下得率与反应时间的关系,可见此条件下反应5. 5h
(一)不同卤素取代基对甜度的影响卤素取代基大小及其电负性大小,对蔗糖衍生物甜度具有明显影响。4, r, 6,-三溴蔗糖衍生物的甜度是蔗糖的800倍,而4,\\ 4\ 6-四溴蔗糖衍生物 的甜度为蔗糖的7500倍,显然溴取代基的尺寸能使甜味分子更好地结合到味莆 受体上。电负性较强的氟取代基和尺寸较大的碘取代基都不能如此大幅度地增强 甜味,如4, 6,-三氟蔗糖衍生物的甜度大约是蔗糖的40倍,而4, r, 6'-三碘蔗糖衍生物大约比食糖甜120倍,而相应的氣代蔗糖衍生物和溴代蔗栅 衍生物的甜度分别为蔗糖的600倍和800倍,说明溴代蔗糖衍生物和氣代蔗糖衍 生物具有最合适的分子大小和电负性。
图3-43在吡啶-氣仿溶液中蔗糖与S02C1:的进一步反应图3 - 44 4 , 6,6^-四氣半乳糖基-蔗糖衍生物的合成阁3-45 4, 6, 4\ 6夂四氣半乳糖葙-海藻糖衍生物的化学结构
对三氧蔗糖来说,它以1-0H/2-0作为AHs/Bs对,而疏水部位lf- CH2 (Xs4)和甜味蛋白受体的第4个氨基酸残基(Xr4)作用,4-C1 (Xs5)和第5 个氨基酸残基(Xr5)作用,r-Cl (Xs8)和受体第8个氨基酸残基(Xr8)也 有一个接触。此外,三氣蔗糖果糖基上的&-C1在分子内氢键的作用下也与受 体活性位点发生相互作用,从而也扮演者一个疏水部位X的角色。甜味分子的 所有这些疏水部位与甜受体疏水部位的接触表面积及相互作用力强度共同决定着 甜味分子的甜度。
2.对疏水基团X的扩展Kier发现高甜度分子必有疏水性的X部位,但他认为X是一个确定位置点 (距A和B分别为0.35mn和0.55mn)的说法却没有普遍意义,实际上X固然 可以是确定接触的点,但更符合是一种多点接触的诱导效应,包括各种不同的键 合力。因此疏水部位X应该是一个完整而易变的整体结构,而不是甜味三角中 的一个明确且特殊的点。
总的说来,具有高效甜味的二肽化合物在分子结构上不仅必须具有符合一定 距离的两性离子,能增强其甜味的疏水基团(X)还葙要处于生甜团(AH-B) 附近的合适位置。而具有甜味的二肽化合物在水溶液中的构象一般呈现L-型或 延展型。此外,二肽分子三维模型中的D区域处若能被某一基团填满,或者二 肽化合物带有的两个芳香环相互靠近,产生较强的分子内作用,都能显著提高二 肽分子的甜度。
近年来,人们发现一种新型脲衍生物,即对硝基苯羧化衍生物,具有一定甜 味。典型代表为Simsan (/V -对硝基-苯基-甲酰胺基-丙氨酸钠),其甜度

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