莲花县二氢查耳酮

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莲花县二氢查耳酮

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催化反应的产物的彩响
(五)剩余保护基团的脱除作用该反应是典型的酯交换反应,通常需在酸或碱的催化下进行,常用的催化剂 有硫酸、对甲苯磺酸、醇钠、氢氧化钠(钾)等。碱性条件下反应较完全,碱 催化脱酰基的机理如图3 -26所示。RC2H, R=庶糖基闭 R-= -CH,图3-26碱催化脱酰苺的反应机制
(三)苯丙氨酸问题阿斯巴甜中含有的苯丙氨酸是人体8种必需氨基酸的一种,是人体生命活动不 可缺少的氨基酸。至于为什么含阿斯巴甜的产品标签上要注明“含有苯丙氨酸”, 这是由于一种非常罕见的遗传病苯丙酮酸尿症(PKU)患者不能足够代谢苯丙氨 酸,这些患者自然就必须控制含苯闪氨酸的食品,包括阿斯巴甜,也包括0然界天 然存在的牛奶、鱼肉等。当然,即使对于PKU患者,也需要一记数蛰的苯丙氨酸, 因为人体正常的生长发育离不开包括苯丙氨酸在内的所有必需氨基酸。
目前治疗苯丙酮尿症的惟一方法是膳食调理。天然蛋白质食品中均含有 4%~6%的苯丙氨酸,因此患儿不能随意食用天然蛋白质食品,包括鸡、鸭、 鱼、肉、牛奶、大米和面粉等。限制患儿膳食中的苯丙氨酸摄入量,利用低或无 苯丙氨酸的食品补充人体所需蛋白质,同时又要保证满足机体所需苯丙氨酸最小 虽。为了控制体内苯丙氨酸水平在适当范围,应该根据患儿的年龄和体重有计划 安排,参照表2-8,并定期采血检查跟踪。PUK患者从婴儿到整个童年时代, 甚至成年后都必须严格控制食品中苯丙氨酸的摄入,低苯丙氨酸膳食法要伴随患 者的-?生。
[112]、磺酸根[113]和氛基[114]取代分-羧基会导致甜味的完全丧失。用 环状同型物取代天冬氨酰的阿斯巴甜衍生物[丨丨5] ~ [120]也基本无甜味, 作为氢键受体的带电竣基氣的消失可能阻碍了与甜受体的有效接触(表2-56)。
用三氣蔗糖代昝蔗糖喂养小鼠,很少出现舌侧和邻端牙齿的损伤,在牙根表 面不会出现龋齿。这表明,三氣蔗糖没有致龋齿特性。
三、纽甜的甜味特性1991年,美国纽特公司通过对强力甜味剂结构-甜度关系的广泛研究而提 出假说,认为人体的甜受体(HSR)可能含有2个完全不同的疏水结合位 (HBP),两者相距丨rnn。当时,普遍认为阿斯巴甜是通过它的苯环与甜受体的一 个疏水结合位之间的疏水反应而作用于甜受体的。根据这种双疏水结合位假说, 他们认为阿斯巴甜的疏水基衍生物有可能作用于假设中的第2个疏水结合位 [图2-42 (1)]。从分子模型的分析中,可以判断使阿斯巴甜作用于假说的第2 个疏水结合位的最好、最简单方法就是在它的氨基上结合以疏水取代基。通过多次 尝试,他们发现了几种斤-烷基或/V-环烷基取代基可以作用于假设中的第2个 HBP (表2-24)。其中最有效的取代基是3, 3-二甲基丁基[图2-42 (2)], 结合这一取代基后的阿斯巴甜,以摩尔数汁与2%蔗糖溶液相比甜度由原来阿斯 巴甜的约170倍,增长到纽甜的约11000倍,以质量计则为由约200倍增长到约 1_倍。甜度的大大增加,证实了在人体甜受体中第2个独立疏水结合位的 存在。
Boeslen等催化还原N -苄氧羰基-L - a -天冬氣肤-L -苯内氨酸-丨-甲 酯和3,3-二甲基丁醛制备纽甜。将一定摄的苄氧羰基-L-a-天冬氨 酰-L-苯丙氨酸-1 -甲酯和3,3-二甲基丁醛加人到甲醇与甲基异丁基甲酮 (甲醇含量为45% ~90%质量比)的混合溶剂中,同时加人2%?丨0%的碳钯催 化剂,先通氮气一段时间再通氢气反应,反应温度26~65t,常压下反应,反 应持续1?20h。反应结朿通人氮气终止反应。过滤去除催化剂,滤液中加入足 量的水,在旋转蒸发器上减压共沸蒸发去除有机溶剂甲醉和甲基异丁基平酮,蒸 发温度为25~7(TC,过高会有副产物的产生,过低则不容易去除有机溶剂。然 后冷却到40尤以下结晶得到目标产物纽甜,可以用冷水冲洗或重结晶制取更卨 纯度的纽甜,晶体在80T以下减压干燥。干燥温度高于80T可能会导致纽甜的分 解或副产物的形成。整个反应过程,副反应少,产率高(>95%)。类似的还有用 /V -甲酸签_ L _a _天冬氣醜-L-苯丙氣酸_ 1 _甲醋、N-甲基-L -a -天冬 氨酰-L-苯丙氨酸-1 -甲酯、苄基-L-a-天冬氨酰-L-苯丙氨酸-1 -甲 酯、/V-对苯基径氧基碳基-L-cr-天冬氨酰-L-苯丙氨酸-1 -甲酯等进行纽甜 制备。
因为嗦吗甜的甜味持续时间长,所以特别适合应用于口香糖之类产品中。口 香糖通常包含两种口感清凉、味觉持续时间长的薄荷(peppermint)和取自men- tha的薄荷油(.spearmint)风味。如果添加些嗦吗甜,则这两种风味均能增强。 只流添加100?丨50mg/t,则制出的产品的味觉持续时间及强度等均比原来的增 大两倍左右。如果添加量比较大,如150?500mg/kg,则嗦吗甜在提供风味增强 作用的同时还能提供甜味。嗦吗甜能够提髙口香糖制品中的填充型甜味剂如山梨 糖醉、甘餺醇和麦芽糖醇等的甜度,但不增加产品能量及致龋齿特性。
X疏水基团的引入同时也成功地解决了与甜味相伴的手性反常问题。因为 AH、B甜味理论不能解释这样一个事实:大部分D-氨基酸是甜的,但它的 L-对映体却不甜;而糖的D、L-对映体则都是甜的。AH、B. X甜味三角理论 认为,甜味蛋白受体的三个结合基团(一NH/、一0H、一R)是呈顺时针方向 排列的,因此甜味分子中的AH、B、X (如果有的话)生甜团只有呈顺时针方 向排列时才能和同样以顺时针方向排列的甜受体发生键联,从而产生甜味刺激, 如图1 -12所示。

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