费县甘草甜素

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费县甘草甜素

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人工合成甜味剂的缺点,集中体现在以下两点:
Brazzein具有高度的热稳定性,目前所获得的NMR结构淸楚显示了这一分 子特性的结构基础。Bra^dn具有4对二硫键,Kohmimi M等以嗜热菌蛋白酶酶 解法结合质谱法测定Brazzein的4个二硫键分别位于蛋白分子内Cy?4 -Cys52、 Cysl6 - Cy?37、Cys22 - Cys47、Cys26 - Cyre49 区域,其交联作用使 Brazzein 整个 分子紧密折狰,如图5-22所示。二硫键Cys22 - Cys47和Cys26 - Cys49将a螺 旋固定于芦折香的链11 (strand D )(残基44?50), 二硫键Cysl6 - Cys37将 310锞旋固定于折盎的链HI (strand ID)(残基34~39),分子的N端和C端也 通过二硫键Cys4-Cys52相交联^正是通过这种二硫键的交联作用,使Brazzein 整个分子紧密折魯成一牢固的空间结构,从而产生优异的耐热性能o
(二)香味溶剂对嗦吗甜甜味与风味増效特性的影响
另一方面,分子内氢键对提髙甜味化合物甜度的间接贡献还表现在:如果甜 味分子的AH基团在形成分子内氢键中扮演受氢体的角色,则可以大大增强AH 基团在和甜受体B基团发生氢键键合时作为H供体的供H能力,从而使甜味分 子与甜受体的结合更为紧密,并最终导致甜度的增加。相反,如果甜味分子的B 基团在形成分子内氢键中扮演氢供体的角色,也会出现相同的效应。例如在 4',6^-二氣蔗糖中,该化合物的疏水性因氣替代而大大增加,并因C-T位上 羟基仍和C-2位上羟基保持分子内氢键连接而使后者受氢能力大大增强,因此 它的甜度可达到蔗糖的3500倍。卤代蔗糖普遍都能建立这种形式的氢键,有些 化合物如三氣蔗糖在二甲亚砜溶液中也存在上述氢键。
Undley等人报道,蔗糖C - 6和C -6^甲基化对甜味分子的甜度影响很小甚 至没有影响,而C-4甲基化蔗糖甜度明显减少,所以蔗糖分子C-4上的羟基 对甜味非常重要。而且,对甲基-a-吡喃葡萄糖苷和《,《-海藻糖的甲基化进 行研究,结果发现甲基-吡喃葡萄糖苷的单个基团甲基化并不会明显地改变母体 化合物的甜味,但分子上引人两个甲基后甜味消失甚至出现苦味,可能是由于甜 味分子亲脂性提高所造成的。相同的情况在海藻糖衍生物中也有发现,在每个六 吡喃糖苷环上引入单个甲基,甜味几乎不发生变化,而每个糖苷环上发生两个甲 基化后,甜味转变为苦味。
Prakash等利用脂肪酶或酯酶立体选择性催化氢解纽甜酷制备纽甜。纽甜酯 的合成通常有四种方法:
表6 -3所示为不同温度下测出的溶解度的数据。
从Fischer■提出的甜二肽分子模型中,可清楚地看出甜味在立体化学上的要 求。然而,等价但更紧密的结构01仍有意义。Goodman和Gilon提出一个相似的 典型例子是L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸(及D-丙氨酸)酯。

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