海南州阿斯巴甜

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总之,三肽化合物的甜度比大小相似的二肽化合物低。三肽分子之所以会损 失甜度,可能焙因为亲水性的增加以及构象的限制,使得其整体分子的形状与大 小均未处于最佳状态的缘故。Ariyoshi进一步研究了四肽和五肽化合物,在所研 究的14种四肽中有3种的甜度仅是蔗糖的0.5 ~5.0倍,7种五肽没有甜味(表 2-66)。这表明低聚肽的分子越大,接近甜受体就越困难。表2 -66 二-五肽化合物的结构与甜度
值得注意的是,三氣蔗糖-3,, 4#-环氧化物是不甜的。由于环氧化作用所 导致的呋喃环构象形变,并不足以抵消三氣蔗糖和受体模型之间的色散作用,这 就意味着果糖基的3#-oVl是构成甜味AHs/BJ、t的必需部分。同样,2,r-二 氧-2,1'-二脱氧-甘餌蔗糖也不甜,说明葡糖基的2-OH也是蔗糖衍生物甜 味所必脔的。
和蔗糖与糖精相比,二氢查耳酮的甜味来得太慢,消失得也慢,后味绵长, 有时带有类似甘草甜素和薄荷醇之类的苦后味,因此,它的甜味特性不太好。改 进的办法有两种:一种是对其分子结构进行改性;另一种方法是添加些味觉改良 剂或填充剂。据研究,改性分子丝氨酸,二氢查耳酮的甜味持续时间明显缩短, 而甜度基本不变[为蔗糖的(400 ±30)倍]。添加些办-葡萄糖酸内酯、氨基 酸和核苷酸也能缩短二氢查耳酮的甜味持续时间,提高其甜味质量。
(-)S-6-a合成反应条件的优化
图I -24 Suosan甜味衍生物的多点结合模型 柬基Suosan ( Cyanosuosan)属于典型的B、AH、D型甜味剂,CN基不仅作 为氢键受体基团,也是重要的吸电子基团,它能增强脲基NH的酸性,因此氰基 Suosan的甜度是蔗糖的650倍。就像超强阿斯巴甜,如果用吸电子能力强的硫朌 子取代氧原子,增强脲基NH酸性,使甜味分子与受体蛋白的亲和力增强,所以 硫代氮基Suosan的甜度是蔗糖的2900倍。
在上述试验中,单酯化和氣化反应中分别采用吡啶和DMF为溶剂,假 如这两步反应都使用DMF,便可合并两步反应于一步进行,这样就可简化制 备路线。以DMF代替吡啶作为单酯化反应的惰性溶剂,与吡啶作单酯化反 应溶剂进行比较,结果发现,无论以吡啶或是DMF作酯化试剂,其终产品 得率相当。
D-蔗糖属于 B,、B2、AH,、AH2、XH,、XH2、G,、E,、G2、E2、G3、E3、 G4、E,型甜味剂,即通过14个基本结合部位与受体蛋白发生作用,见图1-22。 蔗糖与受体蛋白的多点结合见图1-19,通过蔗糖多点结合模型可以看出,蔗糖 ,缺乏结合部位D和离子结合部位,作为氢键供体或受体的极性结合点(OH)亲 和力弱,并且空间结合点效率低,因此蔗糖甜度比较低。而蔗糖的三氣或四氣衍 生物,如4,丨',6'-三氣蔗糖(650倍)和4,6'-四溴半乳榭基蔗糖 (7500 倍),则属于 B、AH,、AH2、XH2、G,、E,、G2、E2、C3> E3、G4、E4
{二)不同位罝取代基对甜度的影响

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