新英湾区三氯蔗糖

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新英湾区三氯蔗糖

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1969年,由于甜蜜素可能的致癌作用,导致美同国家科学院研究委员会否 决了甜蜜素的公认安全物质的地位。这一决定的依据是一家位于纽约的Maspeth 食品医药研究室的某些实验结果。该研究室的实验原料不是单一的甜蜜素,而是 甜蜜素与糖精的混合物。但是,后来其他人重复这个实验时,并没得出与之相同 的结果。
甜二肽同型物的第二个手性特征,体现在较低的那个手性中心基团的排列 上。甜化合物可以接纳R,上的小取代基和&上的大取代基,在某些情况下,有 的氨基酸可以是D-型,如L-天冬氨酰-D-丙氨酸酯,其余的一般都是L- 构塑,如L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯(阿斯巴甜)。这两者均符合Ariyoshi 的模型V。如果像VI—样,&和R2的定位正好相反,则其化合物就不具甜味。 例如,作为天冬氨酰苯丙氨酸甲酯的一个非对映体化合物,L-天冬氨酰-D苯 丙氨酸甲酯就不具有甜味。即使天冬氨酰基部分的立体化学构型正确,但R,和 R2的不正确定位使其丧失了甜味。
图1 -27所示为浓度的增加对开始作用时间(~)、持久性时间和反 应的主观强度(S/)的总体影响情况。主观强度曲线上达到平衡稳定时间时,所即与离子载体激发历程(the ionophor triggering mechanism)或与受体的快速平衡 结合,假如以表示受体分子,尺.表示受体一底物复合物的离解常数,[SQ]为 非专一性结合区(假定是不变的)外口水中停留的糖分子浓度,[SJ为非专一 性结合区内口水中的糖分子浓度,r为被激活的离子载体的比例(例如为 [SR] / [Ra\),并假定r与品尝人员的主观反应(S/0 (例如甜味觉的主观强 度SI)有关。在味觉上升阶段,S/?可通过下式计算:
有研究者用葡糖基转移酶GT - 1酶催化甜 菊苷改性,该酶性能与环糊精葡糖苺酶基本相似。它对葡萄糖、蔗糖+起作用, 对麦芽糖有一定程度的转化,这说明它只对a- (1—4)糖苷键起作用。将该酶 加至甜菊苷和可溶性淀粉的混合体系中,产物为甜菊苷分子上以《_ (1—4)糖 苷键连接上麦芽糖或葡萄糖基。
三、安赛蜜的安全毒理学分析
4-氣半乳糖基蔗糖的甜度是蔗糖的5倍。在宰温条件下,在嘧啶中用三苯 甲基氣化物对蔗糖进行部分三苯甲基化,得到一种包含6-三苯甲基蔗糖的混合 物,可以通过硅胶柱色谱分离,但产量很低。将6-三苯甲基蔗糖乙酰化后,用 沸水乙酸分离三苯甲基,使乙酰基从c-4位迁移至C-6。在嘧啶中用磺酰氣氣 化,然后脱脂,得到目标产物4-氣半乳糖基蔗糖。
最优条件主要考察反应酶浓度、反应时间和混合物含水量对反戍的影响。 ?-胰凝乳蛋I1丨酶浓度从3% ~20% (w/w)等不同浓度对反应产率的影响见图 2-63。如图所示,反应产宇随酶浓度的增加而不断上升,在15%浓度时产率达 到53% (mol/mol),此后,随酶浓度的增加,反应产率上升幅度趋于平缓。图2 -62 N-苄氧羰荩-L-天冬氨酸二乙酯和D-内氨酰胺组成的二元体系的熔点 +没有加水,含有12%的水作为轜佐剂 +混合钧中含水摄15%酶浓度(w/h>V%图2 -63 ?-胰凝乳蛋卩1酶浓度对A’ -苄氧羰基-L -天 冬氨酸乙酯-D-丙氨酰胺产率的影响 +混介物中含水*15%,反应8h由图2-64可知,反应产率随着反应时间的增加而增加,反应约8h后达到 最大产率53%。随着反应的进行,反应物的减少和产物的产生改变了反应混合 物的低熔点特性,使反应混合物逐渐固化。最后,反应由于反应混合物的固化太 严重而几乎停止。S 2 -64 反应时间对N -苄氧羰基-L -天冬氨酸 乙酿-D-丙氨酰胺在低熔点混合物中产率的影响 注:其中/V-苄氧簾基-L-天冬软酸二乙酯和D-丙氨酰胺分别加人0.5mmol,混合物中含水S 15% (?/?), 胰凝乳蛋A酶浓度为丨5% (?/?>?
1963年,R. S. Shallenberger提出甜味的AH、B系统理论。1972年Kier在 AH、B体系中又引进亲脂的第三结合点,即X疏水部位,并提出著名的AH、 B、X甜味三角理论,使AH、B系统理论得到了重大完善。甜味三角理论的形 成,很大程度上弥补了 AH、B双氢键假说的不足,特別是对强力甜味剂的解释 更具有说服力。因此,尽管这种理论也遭到一些人的怀疑,AH、B、X甜味三角 理论仍然是目前为止人类所能找到的最有效的甜味学说。
由于各甜蛋白间只存在一些三肽序列相同,且它们连接抗体后就丧失了 甜味或变味特性,W此另外一些研究人员猜测一些氨基酸拉伸后参与形成能 被味觉识别器识别的结构。根据报道,仙茅蛋白分別和莫奈林、奇异果素和 嗦吗甜有2个、5个和6个相同的三肽,但免疫印迹分析结果表明,仙茅蛋 白的抗血淸只与奇异果素发生微弱的反应,而与嗦吗甜、莫奈林不发生反 应。假定这些推测的三肽是在分子表面,则它们应存在于5个完全铩露在表 面的环中:11 ~丨4、46~51、66 ~ 70, 76 -78, 106 ~ 109 0这些氨基酸序 列明显与没有甜味和变味特性的GNA不同。特别是,属于11~14、46~51 和66 ~70的氨基酸非常接近(1.50~1.60mn),能够构建一个一般的抗原 决定子(common antigenic determinant),它能使味觉接收器失效。另外,多 肽链折叠后,仙茅蛋白的AsP71和Tyi65靠近并暴寐在表面,并且形成一个 类似于阿斯巴甜的味点。

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