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3.分子内氢键对甜味分子的作用尽管甜味产生的直接原因,来自甜味分子AH、B、X生甜团与甜味蛋内受 体的分子间氢键和疏水键合作用,但本章认为甜味分子中的分子内氢键,对甜味 化合物的甜度也有敢要的贡献,在甜味反应中扮演着协调幣体效果的角色。这种 贡献是间接产生的,通常是通过影响甜味分子疏水部位X与甜受体间的疏水键 合而表现出来。因为分子内氢键的形成往往导致甜味化合物在空间结构上的形 变,若这种形变使甜味分子的疏水基团X在空间位罝上向甜受体的疏水部位靠 拢,则有利于增强甜味分子与甜受体的疏水键合。
Goodman等人提出一种“后向旋转” 二肽酰胺的甜味模型,他们用NMR法 对丙氨酸酰胺(D-型[86]有甜味,L-型没有甜味)及其相应的“后向旋 转”酰胺(R-型[94]有甜味,S-型[95]有甜味)进行研究。假设肽键是 反式的且两性离子天冬氨酰基团的形状近似为一个平面,结合:①偶联常数 [J (VH」H>];②核极化效应;③温度对NH化学位移的影响这三方面的因 素,分析这些化合物的立体构象。通过计算所需的能量最低值,表明只有一种低 能量构象符合NMR的分析结果。图2 -84描绘了带有阿斯巴甜的甜味结合模型, 其中阿斯巴甜的构象与它在晶体结构中存在的构象很接近。阁2 - 84 连有阿斯巴甜分子的甜味结合模助 注:箭头所指的键由品体结构軔箭头方向旋转140%
(-)三氣蔗糖的甜味特性
TB2bl -44的产物经纯化后得到三种嗦吗甜组分A、B和C (图5-9), 它们与天然嗦吗甜组成略有区别。这是由于在质粒构建时,在表达盒中采用了 两个串联重复的Lys-Arg序列,使KEX容易识别,从而对B2 -嗦吗甜融合蛋 白进行切割释放嗦吗甜。因此在KRKR序列不同位点切割后产生这三种组分, A组分为嗦吗甜II末端加了一个Arg,占丨8%~20%; B组分为嗦吗甜II末端 加了 LyS-Arg,占75% - 78% ; C组分为嗦吗甜II末端加了 Arg - Lys - Arg, 占3% ~5%。由于TG丨)Th-4上淸液中嗦吗甜的结果相同,这三种形式的纯嗦 吗甜都有甜味。
以达到甜味提供f方便。诸如往糖楮中添加0. 33%嗦吗甜的混合甜味剂味觉特 性很好,而这种添加量水平的嗦吗甜还不足以提供明显的甜味,但它带有持久微 弱的甜味正好掩盖了糖精的苦后味。
最后制备6-甲基-3, 4-二氢-1, 2,3-嗯__4-阐-2,2 - 二氧化
CH=C CH=C
Derivatives)—对硝基苯羧化衍生物颇引人注 目。图6-28所示的5110_,即/V- (/>-硝基 Y 苯)-AT-(办-羟乙基)-脉,是其中一个典 叫
RGal-3和另一种未知结构的产物,但得率均很低。
对阿斯巴甜及阿斯巴甜盐酸化物的晶体结构作了分析,沿着肽主链的键几乎 都是反式的。根据Goodman等人上述的观点,阿斯巴甜旁链优先存在的构象是 F.D,,而阿斯巴甜盐酸盐优先存在的构象是FBDI。在天冬氨酰羧基 和胺基呈反式存在,因此不是活性构象。相反,Gorbhz认为FuDi是活性构象, 因为它最符合Kier的甜味三角形模式。然而,Kier的三角形模式是根据硝基苯 胺而不是二肽确立的。Heijden等人认为二肽的甜味三角形要比硝基苯胺的大, 因此FnDB构象最符合。另一密切相关的化合物是阿斯巴甜的LiBr复合物,结晶 状态以F,D■为优先构象,所以在固体状态下,阿斯巴甜及其HC1盐、UBr盐的 优先存在构象均不一样。

作者: 中国甜味剂网

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