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福泉市索马甜

福泉市索马甜 因此,甜味的蛋白质受体对甜味分子,尤其是含有强疏水性取代基团的甜味 分子,具有空间结构的要求。这种要求是由蛋白质受体的空间结构所决定的,例 如甜味分子AH、B、X生甜…

福泉市索马甜
因此,甜味的蛋白质受体对甜味分子,尤其是含有强疏水性取代基团的甜味 分子,具有空间结构的要求。这种要求是由蛋白质受体的空间结构所决定的,例 如甜味分子AH、B、X生甜团的构象必须呈顺时针排布可能就是这种空间结构 的要求之一。而实际的空间要求要比这复杂得多,也丰富得多。可惜的是,作为 甜味受体的蛋白质分子至今仍未被成功分离出来,因此这个设想只能等到甜味受 体蛋白质分子的结构被弄清楚后才能得以最终证实。
研究甜味理论及其构效关系的目的,不仅在于阐明甜味的呈味机理,更重要 的是指导合成新型的人工甜味剂。近百年来,几种重要人工甜味剂的发现均出自 偶然的机遇,如1879年的糖精(Saccharine)、1883年的甘素(Dulcin)、1893 年的甜素(Gliicin)、1937年的甜蜜素(Cydanmte)和1965年的阿斯巴甜 (Aspartame)都是著名的偶然事件,而通过精心设计而成功发现的人工甜味剂则 几乎没有。
②是构象确定的味觉改性剂的精神物理 学试验结果。
使用产物沉淀法,当L - PheOMe过贵时在水溶液反应也能有很髙的得率, 其中Z - L - Asp - L - PheOMe与L - PheOMe形成不溶性沉淀。各取底物 2?10mL水中混合,并加人10mg嗜热菌蛋ft酶,起始pH6~8,在 概保持3 ~5h可得到Z-L-Asp-L-PheOMe ? L - PheOMe白色沉淀,该沉淀 得率大于95%。研究还发现,以外消旋化合物为反应底物时,只有L-PheOMe 参与缩合反应得到产物为Z-L-Asp-L-PheOMe,但D - PheOMe也能与Z-L- Asp-L-PheOMe形成沉淀。根据这些研究结果,Tosoh公司开发了生产工艺流程 (图2-20),并在1984年完成了中试。
Lelj等人结合使用NMK与分子力学计算法探讨阿斯巴甜构象优先性。首先 通过分析CHCH2碎片ABX质子的NMR偶合常数来分析旁链的构象优先性,然 后计弊出每个参差构象(staggered confonnalions,图2 -82)的相对密度。天冬 氨酰残基的参差构象(Di ~Db)与苯丙氨酸残基的参差构象(Fi ~Fn)是相 反的,天冬氨酰残基偏于Dd构象。另外两个参差构象,有一个(I),)携带反 式的NH/和COf基团,不能同时与甜受体形成氢键;另一个(Db)则充满了 大取代基。对于苯丙氨酸残基来说,根据苯基团优先偏于甲基酯而不是天冬氨酰 基团的立体直观观察事实,可推定它优先存在的构象是F:而不是FDt5 NMR分 析表明,苯丙氨酸C (/3) H2质子反向连接于该优先存在的构象上。还有一个参 差构象Fb,则充满大取代基。
有趣的是,葡萄糖C-2位上的羟基可以部分作为质子受体,如在蔗糖、松 二糖和a-麦芽糖中;也可以不同程度地作为质子供体,如在异麦芽糖和办-麦 芽糖中。因此,在形成分子内氢键过程中,葡萄糖基C-2位上的羟基既可以作 为分子内氢键的受氢体,又可以作为分子内氢键的供氢体。
最近,Keisuke Ito等发现组氨酸-30残基对奇异果素的味道修饰作用起重要 作用。他们猜测,奇异果素在酸性条件下的味道修饰作用是因质子化作用而引起 的构象变化而产生的,质子化作用的对象是组氨酸-30和/或组氨酸-60。
Temussi的模型最初是受到阿斯巴甜溶液构象的启发而建立的。但是,不久 后便发现,由于阿斯巴甜的结构太容易变化,因此并不适合用来作模型。而活性 位点模型,尽管与阿斯巴甜的溶液构象一致,却是在更为刚性的分子的基础上建
在上述试验中,单酯化和氣化反应中分别采用吡啶和DMF为溶剂,假 如这两步反应都使用DMF,便可合并两步反应于一步进行,这样就可简化制 备路线。以DMF代替吡啶作为单酯化反应的惰性溶剂,与吡啶作单酯化反 应溶剂进行比较,结果发现,无论以吡啶或是DMF作酯化试剂,其终产品 得率相当。
图2-81 疏水键合位与AH-B之间的距离(lOStn)

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作者: 中国甜味剂网

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