德宏州蔗糖素

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德宏州蔗糖素

德宏州蔗糖素
6'-氣蔗糖的甜度是蔗糖的20倍。室温下在嘧啶中用三苯中基氣有选择地 在蔗糖的6'-位三苯甲基化,然后用乙酸酐对其乙酰化,在冰醋酸中用溴化氢 进行脱三苯甲基作用。在嘧啶中用磺酰氯氣化得到蔗糖7-醋酸盐,在甲醉中用 甲醇钠除去醋酸基团,得到6'-氯蓆糖。
选用三苯中基化和乙酰基化反应,来完全保护蔗糖的8个羟基。具体操作方 法是,在500mL圆底烧瓶中,依次加人20g蔗糖粉(0.058mol)和80mL 二甲基 屮酰胺,磁力搅拌并升温至50?65T使蔗糖完全溶解,再加入24g/V-甲基吗啉 (0.236mol)。分3次在3h内加人56. 8g三苯基氣甲烷(0. 197mol),恒温反应 3.0-4. 5h0
甜味与苦味之间存在着密切的联系,这两种味觉都取决于生味底物分子的总 体立体化学。相对来说,把具有甜味的糖转变成具有苦味的衍生物还是比较容易 的。在吡喃葡萄糖苷结构中,可以发现1、2、6位罝上和环上的氧原子都含有苦 味响应值。这个结果既明显而又令人满意。对这些分子中央,特别是异头碳原子 或更精确地说是那些不包含甜味原子的观察表明,糖分子的尾端具有产生各种味 的功能。这使人们联想到甜味与苦味受体之间存在着空间立体上的联系。
阁2 - 79 阿斯巴甜与Suosan的结合体
Undley等人报道,蔗糖C - 6和C -6^甲基化对甜味分子的甜度影响很小甚 至没有影响,而C-4甲基化蔗糖甜度明显减少,所以蔗糖分子C-4上的羟基 对甜味非常重要。而且,对甲基-a-吡喃葡萄糖苷和《,《-海藻糖的甲基化进 行研究,结果发现甲基-吡喃葡萄糖苷的单个基团甲基化并不会明显地改变母体 化合物的甜味,但分子上引人两个甲基后甜味消失甚至出现苦味,可能是由于甜 味分子亲脂性提高所造成的。相同的情况在海藻糖衍生物中也有发现,在每个六 吡喃糖苷环上引入单个甲基,甜味几乎不发生变化,而每个糖苷环上发生两个甲 基化后,甜味转变为苦味。
当两种或两种以上甜味剂混合时,由于发生了协同增效作用,因此混合物甜 度大于各单独成分的甜度之和。嗦吗甜可与糖精、安赛蜜和甜菊苷等发生协同增 效作用,但与甜蜜素及阿斯巴甜的增效效果并不明显。两种甜味剂的甜度相等 时,混合时所出现的协同增效作用最明显。嗦吗甜还能掩盖糖精之类甜味剂所带 有的苦味,该效果在饮料中表现得特别明显,这或许是由于糖精苦味达到最大值 时嗦吗甜的甜味仍然继续维持者的缘故。若往嗦吗甜-糖精混合物中再添加些碳 水化合物塑味觉改良剂,还可进一步缩短嗦吗甜的甜味持续时间。可添加的物质 有葡萄糖醛酸、匍萄糖、岩藻糖、木糖醇、阿拉伯搪醇、乳酮糖、葡庚糖(glu- coheptose),半乳糖和半乳糖胺等。最适合与嗦吗甜混合的是蔗糖,其次是高果 糖浆、转化糖、麦芽糖和果糖等。嗦吗甜与转化糖混合物的甜度大约是5%蔗糖 溶液甜度的115倍,它与果糖混合物的甜度大约是15%蔗糖溶液甜度的57倍。
公开。
第2种合成法最常使用。首先将L-天冬氧酸的氨基团保护起来后转变成酸 酐,再与L -苯丙氨酸甲酯发生缩合反应生成Asp - PheOMe的a -和冷-异构体 混合产物(以《-异构体为主),然后去除保护基,从混合物中分离出a-构体 (阿斯巴甜)并提纯梢制。图2-18所示为该路线的合成过程。L-天冬氨酸的 氨基团保护有很多种,主要有C02CH2C6H5、CH3COCHCCH3, CH;COCH2CO等, 也可在天冬氨酸转变成酸酐的同时使用CH0作为氨基的保护基。图2 - 18是使 用苄氧羰基(C02CH2C6H5)形成保护基的。

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