北海街道甜菊糖苷

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北海街道甜菊糖苷

北海街道甜菊糖苷
这些蔗糖衍生物的化学制备涉及许多步骤,通常为丨5 ~20多个反应,这不 可避免导?致产物得率比较低,因此以上提到的蔗糖衍生物的制备多数只存在理论 上的可能。但是通过进一步研究蔗糖衍生物的味觉品质,可以得出甜味分子结构 与甜度之间的关系。通过大鱼研究表明,蔗糖C-4、C-l\ C-4\ C-6'上任 何位置被卤素取代,所得蔗糖卤代衍生物甜度都比蔗糖强,而C-6上的取代则 可能导致甜味降低甚至产生苦味。
H2NSO,H + N (C,Hs). ~?HjNSOjH ? N (QH,),
但增加更多葡撕基,甜度和口感都变差。 图4-6甜菊醇双苷化学结构式
甜密素钙盐的甜度略大于钠盐,但产生苦后味的阈值较钠盐来得低。两者的 差别可能是由于离子化的不同而引起的,因为甜刺激起始于环己基氨基磺酸根离 子,而苦味可能与未离解盐有关。甜蜜素的甜度还与环境介质冇关,在不同的产 品中有不同的甜度,如在果汁中其甜度会明显增强。因此在实际应用前,有必要 首先确定它的真实甜度。
CH3 CH,
图2-81 疏水键合位与AH-B之间的距离(lOStn)
影响反应的主要因素婼Vilsmeier试剂和S - 6 - a的摩尔比、S - 6 - a浓度、 反应时间与反应温度,以上4个因素各取3个水平,如表3-6所示。
Kohimira等通过固相合成法,分别人工合成莫奈林的A链、B链,然后将二 者组装成有甜味活性的莫奈林,其甜度是蔗糖的4000倍。同时,在不改变莫奈 林的天然构象的条件下,对A链和B链上具有竣基的氨基酸残基进行替换,合 成了一些奐奈林类似物,与人工合成的莫奈林的甜度相比较,对莫奈林的功能进 行了一系列的研究。结果发现:[Atm^GlnWAs,] - [ ASN^Gln ^0]-莫奈 林、[AsnW9Gln _]-莫奈林的甜度分别是蔗糖的550倍、4000倍。这说明:莫奈 林A链上第22、26位的Asp和第25位的Glu均不参与甜味受体的结合,但被替换 后能造成甜度的下降。[AsnAUS]-、[Asn^], [Gln^25] -、[ Asn"26 ]-莫奈林的甜 度分別是蔗糖的7500倍、750倍、2500倍和5500倍。
(三)甜菊双糖A苷的稳定性与甜菊苷一样,室温下甜菊双糖A苷是很稳定的。在1001下维持22h,只 有11. 5%的双糖A苷水解成双糖苷B和葡萄糖。在同等条件下,甜菊苷却有 20.6%发生水解。Chang和Cook通过试验表明,在酸性环境中双糖苷A要比甜 菊苷稳定得多。含有双糖苷A的磷酸或柠檬酸饮料,在室温下贮藏3个月,未 见有任何分解现象。
美国Baldwin-Montrose化学公司曾采用此法。此法原料便宜易得,反应条 件温和,但反应操作复杂。日本日东化学公司曾改以环己胺和三氧化硫的气相反 应合成甜蜜素。我国徐光保等采用FJ3N为原料,CH2C,2为溶剂,结晶母液套 用,九次循环试验表明,收率为95.2%。

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