宁明县结晶果糖

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宁明县结晶果糖

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图I -24 Suosan甜味衍生物的多点结合模型 柬基Suosan ( Cyanosuosan)属于典型的B、AH、D型甜味剂,CN基不仅作 为氢键受体基团,也是重要的吸电子基团,它能增强脲基NH的酸性,因此氰基 Suosan的甜度是蔗糖的650倍。就像超强阿斯巴甜,如果用吸电子能力强的硫朌 子取代氧原子,增强脲基NH酸性,使甜味分子与受体蛋白的亲和力增强,所以 硫代氮基Suosan的甜度是蔗糖的2900倍。
有趣的是,葡萄糖C-2位上的羟基可以部分作为质子受体,如在蔗糖、松 二糖和a-麦芽糖中;也可以不同程度地作为质子供体,如在异麦芽糖和办-麦 芽糖中。因此,在形成分子内氢键过程中,葡萄糖基C-2位上的羟基既可以作 为分子内氢键的受氢体,又可以作为分子内氢键的供氢体。
1985年,山田等人用含有双糖苷A及甜菊苷的甜菊提取物喂养大鼠22个月 进行慢性毒理试验,结果表明提取物对大鼠的最大无作用量是550mg/kg。另一 个2年的喂养试验表明,甜菊提取物没有慢性毒性和致癌性。R. E. Wingard等人 的活体外试验表明,大鼠肠逬微生物能将甜菊双糖A苷降解成甜菊醉,转化率 大约为65% ,而相同条件下甜菊苷则几乎全部转化成甜菊醇。
半乳糖基蔗糖衍生物都具有很强甜味,半乳糖基蔗糖这一概念由Hough等 人首次提出,通常卤素取代后,蔗糖衍生物C-4的构象发生翻转,从而使蔗糖 分子上的吡喃葡萄糖苷环转化为吡喃半乳糖苷环,因此称为半乳糖基蔗糖。使用 高度亲油性卤素原子,取代蔗糖葡糖基和 果糖基上特殊位罝的羟基,这些特殊位置 包括 C-4、C-\\ C-4'和 C-6、可以 使蔗糖甜味明显增强,这些位置与甜味分 子亲水基团位置对立。蔗糖可能具有两个 不同生甜团,分别为2-OH (AH) /3- 0(B)和 3' - OH (AH) /2 - 0 (B),
对蔗糖和三氣蔗糖AH、B、X生甜团的分析发现,整个果糖基部分在充当 疏水部位X角色中的重要性,这些疏水部位既不是固定不动的,也不是一成不 变的,它甚至可以经过诱导作用扩展到呋喃果糖基之外的葡萄糖基单元上。如蔗 糖的两对AH、B双功能实体r-OH/2-O和3f-0H/2-0,前者连接三个Kier 的疏水部位于T -CH2、6 -012和& _CH2,后者连接两个这样的中心于 r-CH2|fl6-CH20
五、莫奈林的研究价值
4,二氣半乳糖基蔗糖的甜度是蔗糖的120倍。首先用三苯甲基保护蔗 糖的三个第一类羟基和用醋酸盐保护第二类羟基,然后用沸水乙酸对蔗糖三苯甲 基衍生物进行脱三苯甲基作用,除去第一类保护基团并使c-4上的醋酸基团迁 移至C-6,制得4、r和6’-位未被保护的蔗糖5-醋酸盐。在嘧啶中用苯甲酰 氣对蔗糖5-醋酸盐有选择的苯甲酰化,得到6 -安息香酸盐,用磺酰氣和氣化 锂氯化,并脱去保护基团,得到4,厂-二氣半乳糖基蔗糖,见图3-60。
味的强度还与水溶性有关。完全不溶于水的物质实际上是没有味的,只有溶 解在水中才能刺激味觉神经。因此,甜味物质与舌表面接触时,需在舌表面溶解 后才能产生味觉。这样,产生味觉的时间就有快有慢,而且味觉持续时间也有长 有短,蔗糖比较容易溶解,甜味觉的产生较快,消失也较快;糖精较难溶解,因 此味觉产生得较慢,而味觉维持时间却较长。
棉籽糖是蓆糖分子的Glc (葡萄糖)一侧再接上一个Gal (半乳糖),是一 种三糖分子。由于棉籽糖的Gal基正好位于蔗糖C-6位,充当着C-6的天然保 护基团。因此,本方法是以棉籽糖为原料,直接进行选择性氣化制得6,4\ \\ 6"-四氣棉籽糖,再经a -半乳糖苷酶水解去除Gal-6-Cl即得三氣蔗糖。

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